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公元194年(兴平元年),曹操因曹嵩被杀而迁怒于陶谦,于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备,刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后,陶谦表刘备为豫州刺史,关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下,刘备领徐州牧。公元196年(建安元年),刘备被袁术、吕布夹攻,丢失徐州,关羽便跟随刘备一起投奔曹操。后与曹操许田围猎时,关羽劝刘备杀掉曹操,但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的,觉得杀了他可惜,于是不从。
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公元200年(建安五年),曹操派刘岱、王忠攻打刘备,却被刘备击败,曹操于是亲提大军出征,刘备败逃,关羽战败被生擒,不得已而投降,曹操待以厚礼,任命为偏将军。后袁绍派大将颜良、文丑、郭图等攻东郡太守刘延于白马,曹操亲自率军救援,并命张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖,策马冲锋,斩杀颜良于万军之中,枭首而归,袁军将领无人能挡,白马之围被解,关羽被封为汉寿亭侯
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