噻苯隆

噻苯隆

中文别名：脱叶灵; 脱叶脲; 脱落宝; 1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲; 噻苯隆(TDZ)

英文名称：thidiazuron

英文别名：1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea; 1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea; Thidiazuron; N-phenyl-N’-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea; 1-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea;

CAS号：51707-55-2

分子式：C9H8N4OS

分子量：220.25100

精确质量：220.04200

PSA：95.15000

LogP：2.32810

物化*质纠错

密度：1.51 g/cm3

熔点：213°C

折射率：1.754

稳定*：Stable at normal temperatures and pressures.

储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

WGK Germany：3

危险类别码：R36/37/38

安全说明：S22-S26-S36

RTECS号：YU1395000

危险品标志：Xi

生产方法

制备方法一1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺的制备重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在搅拌和冷却下,滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液,搅拌1h后,得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反应1h,得0.85g相应产物(中间体)。氨解法 将20g 5-氯代-1,2,3-硫杂二氮茂放入60～70mL的液氨中,搅拌3.5h,得中间体,收率93.2%。噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应,即可制得噻苯隆。

制备方法二以碳酸二乙酯为起始原料,经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成:等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h,放置过夜,减压蒸出多余的水和乙醇,经后处理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再将肼基乙酸乙酯加去离子水*加400mL饱和碳酸钠溶液,然后水蒸气蒸馏,水层用萃取剂萃取,产品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶剂,通氨4h,减压蒸出溶剂,残留物加去离子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述产物在溶剂和三乙胺存在下,与异氰酸苯酯作用,得噻苯隆,产品可在丙醇中重结晶,收率31.21%。该合成路线工艺条件尚可进一步优化,以提高总收率。文献报道还有下述合成路线:

制备方法三采用1,2,3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应,生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。

用途

用作植物生长调节剂,适用于棉花等脱叶

急 救： 吸 入: 如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。

皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼晴接触: 分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

食 入: 漱口，禁止催吐。立即就医。

对保护施救者的忠告：

将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。